Masserberg - direkt am Rennsteig in einer Höhenlage von 730 bis 800 m - ist bei weitem noch nicht so alt wie die Dörfer der Umgebung oder gar die im Vorland des Thüringer Waldes.
Nach dem 30-jährigen Krieg entstand im heutigen Ortsteil Herrenhaus ein Jagdhaus der Grafen von Schwarzburg. Einige Wochen im Jahr wohnten die Grafen in ihrem Haus, um vor allem der Jagd nachzugehen. Dadurch gab es viel Arbeit und ein großes Interesse der Herrschaft, hier Arbeitskräfte anzusiedeln. So entstand der eigentliche Ort 500 Meter weiter nördlich im Bereich des heutigen Marktplatzes.
1686 wurde zum ersten Mal in einer Urkunde ein Rasthaus beim »Breite Born« erwähnt. Breiteborn ist auch der erste Name Masserbergs.
Der Name Born, der Quelle bedeutet, rührt von einer solchen unweit des Marktplatzes her. Sie lieferte das Trinkwasser für die ersten Einwohner (ein Hammerschmied, ein Glasschneider, ein Laufschneider, ein Holzhauer und ein Köhler). Nach einer Typhusepidemie wurde sie jedoch 1879 geschlossen.
1753 wurde die erste Kirche errichtet. Zu dieser Zeit lebten 12 Familien in Masserberg. 80 Jahre später zählte der Ort bereits 43 Häuser und 270 Einwohner. Die meisten von ihnen lebten von der Landwirtschaft. Vor allem die Viehzucht half ihnen, hier oben zu überleben. Nachdem 1813 ein Durchmarsch russischer Soldaten stattfand und es 1848 weitere Unruhen gab, wurde eine Bürgerwehr gebildet, die eine schwarz-rot-goldene Fahne besaß. Die Behörden in der Landeshauptstadt Sondershausen überließen den Masserbergern daraufhin das Laßgut, das als Wiese bzw. Ackerland hergerichtet wurde und auf dem später das jetzige Kurhaus entstand.
1879 war die Situation besonders schwierig. 129 Menschen erkrankten an Typhus und 23 starben. Ein Jahr später das nächste Unglück, als 13 Wohnhäuser und die Kirche abbrannten.
Am Ende des 19. Jahrhunderts waren die wirtschaftlichen Probleme gewaltig, da es im Ort keinerlei Industrie gab. Die Armut war so groß, daß das Fürstenhaus mehrere Male helfen mußte. Doch die Situation besserte sich zum Glück umgehend, als der Fremdenverkehr in Masserberg Einzug hielt.
Aus alten Unterlagen geht hervor, daß im Juli 1899 die ersten Gäste Masserberg besuchten, und die Gasthäuser »Zum Rennsteig« und »Zur goldenen Gabel«, unser heutiges Rathaus, errichtet wurden.
Mit dem Bau des Kurhauses 1906, das heute noch unverändert erhalten ist, und dem Bau des »Waldfriedens« 1911, dem Vorgänger des heutigen Hotels »Am Rennsteig«, war die Entwicklung des Fremdenverkehrs nicht mehr aufzuhalten. In den zwanziger Jahren weilten in Masserberg bereits 6.000 bis 8.000 Gäste jährlich. Und durch die Einführung des Skilaufes durch den Förster Hartung 1907 kamen immer mehr Touristen auch in den Wintermonaten.
Seit 1949 existiert eine Augenklinik in Masserberg. Sie gehörte zur Universitätsklinik Jena und brachte es im Laufe der Jahre bis auf eine Kapazität von 210 Betten.
Von 1991 bis 1996 wurde der gesamte Ort umgebaut. Die Rekonstruktion aller Straßen und die Schaffung einer völlig modernisierten Infrastruktur waren die Voraussetzung für die heutige Entwicklung. Es entstanden 2 Kurkliniken mit etwa 400 Betten, weitere neue Hotels und Pensionen sowie das »Haus des Gastes« mit Kino und Theatersaal.
Seit 1995 steht ein rekonstruierter Turm, welcher 1899 errichtet und immer wieder beschädigt wurde (zuletzt 1971 durch Blitzschlag), unweit unseres Hotels auf dem Eselsberg den Besuchern zur Verfügung.